Chairil Anwar dalam masa hidupnya yang pendek adalah pendobrak zaman. menikung norma, juga Jepang dan Belanda. Ia memang tak melawan penjajah dengan tubuhnya, tapi ia mengekspresikan sikap politik melalui puisi-puisinya. Pada zaman pendudukan Jepang, Chairil harus merasakan hebatnya siksaan Kenpeitai—Polisi Rahasia Jepang—yang dikenal kejam karena puisinya yang “Siap Sedia”.